リファレンス
Popup Method
Windows管理者のためのWindows Script Host入門:第5回 WshShellオブジェクトの詳細

動作確認
※ 実際にポップアップが表示されるのは1つ毎

ソース

$msg1 = "探し物は何ですか?`r`n`r`n見つけにくいものですか?"  
$msg2 = "やる気スイッチ僕のはどこにあるんだろー`r`n`r`n無さそうですか?"  
$msg3 = "仕事が溜まってるのでこんなことしている場合ではないのでは?"  

Function Fn_Confirm(){  
    $WS = New-Object -com Wscript.Shell  
    $result = $WS.Popup($msg1,0,"心の声",4+32)  
    Return $result  
}  

If((Fn_Confirm) -eq 7){echo "" "********* Back to Work *********" "";Exit}  

Function Fn_Confirm(){  
    $WS = New-Object -com Wscript.Shell  
    $result = $WS.Popup($msg2,0,"心の声",4+32)  
    Return $result  
}  
If((Fn_Confirm) -eq 7){echo "" "********* Back to Work *********" "";Exit}  

Function Fn_Confirm(){  
    $WS = New-Object -com Wscript.Shell  
    $result = $WS.Popup($msg3,0,"心の声",2+16+512)  
    Return $result  
}  

If((Fn_Confirm) -eq 3){echo "" "********* Back to Work *********" "";Exit}

おまけ

これやっておくと、コマンド画面の画像を貼るときにプロンプトをマスクしなくて済む。
PowerShellのプロンプト文字列をカスタマイズする

function prompt { "PS > "}